Como para medir a força de um ácido num composto orgânico

Em geral, a força de um ácido, um composto orgânico é directamente proporcional à estabilidade da base conjugada do ácido. Em outras palavras, um ácido que tem uma base conjugada mais estável será mais ácida do que um ácido que tem uma base conjugada menos estável.

Video: Força dos ácidos: medida pelo grau de ionização

moléculas ácidas geralmente têm características estruturais que permitem o anião na base conjugada de deslocalizar a carga ao longo de um espaço maior. Deslocalização da carga negativa (de modo a que um átomo não tem que suportar a carga negativa total) faz com que a molécula mais estável. As características mais importantes que estabilizam cargas negativas incluem a electronegatividade, a hibridação, e o tamanho do átomo sobre a qual a carga negativa está localizado, os efeitos de remoção de electrões dos átomos electronegativos vizinhos, e os efeitos de ressonância.

Como átomos de afetar a força do ácido

Em que átomo é que a carga negativa da base conjugada do ácido descansar? A carga negativa prefere descansar em elementos eletronegativos (amante de elétrons). Por conseguinte, uma carga negativa é mais estável em oxigénio do que é em azoto de modo semelhante, uma carga negativa é mais estável no azoto do que é em carbono. Por essa razão, álcoois (R-OH) são mais ácidos do que as aminas (R-NH₂), Que por sua vez são mais ácidos do que os alcanos (R-CH₃), Como mostrado aqui.

Eletronegatividade aumenta à medida que ir para cima e para a direita na tabela periódica.

O tamanho do átomo também desempenha um papel na estabilização da carga negativa. Encargos preferem estar em átomos de maior dimensão do que átomos menores. Esta preferência resulta de átomos grandes que permitem a carga negativa de deslocalizar sobre uma região muito maior de espaço, em vez de ser concentrada numa pequena região (como seria numa pequena átomo). Como regra, o tamanho do átomo supera considerações eletronegatividade. Assim, mesmo que um átomo de flúor é mais electronegativo que o iodo, HI é mais ácido do que o HF. O átomo de iodo muito maior permite que a carga negativa de deslocalizar sobre um espaço maior do que o átomo de flúor muito menor, e, portanto, torna mais iodeto de hidrogénio acídico. O efeito que tem sobre o tamanho átomo de acidez é mostrada aqui.

Video: O caráter ácido-básico na Química Orgânica

Como átomo de hibridação afecta a força do ácido

A orbital em que o anião solitário-par assenta também afecta a acidez. ânions Lone de pares preferem residir em orbitais que têm mais s caráter do que p caráter, porque s orbitais estão mais próximos do núcleo do átomo de p orbitais, e os electrões são estabilizadas por estar mais perto do núcleo. Orbitais que são sp hibridizado tem 50 por cento s caráter, orbitais que são sp² hibridado tem 33 por cento s caráter, e orbitais que são sp³ hibridizado tem 25 por cento s personagem. Portanto, ânions preferem estar em orbitais que são sp hibridizado sobre aqueles que são sp² orbitais hibridizados, e eles preferem estar em orbitais que são sp² hibridizado sobre aqueles que são sp³ hibridizado. O efeito do tipo de orbital em acidez é mostrada aqui.

Video: Propriedades dos compostos orgânicos: acidez e basicidade

Como eletronegatividade afeta a força do ácido

Electron grupos atractor de um ácido também estabilizar o anião base conjugada, permitindo que parte da carga sobre o anião de deslocalizar a outras partes da molécula. Por exemplo, trifluoroetanol (mostrado aqui) é mais ácida do que o etanol.

Video: ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Os átomos de flúor altamente electronegativos (que são os porcos de electrões) na densidade de electrões trifluoroetanol puxar para longe a partir do anião, tirando parte da carga negativa do oxigénio, estabilizando assim a molécula.

Como estruturas de ressonância afeta a força do ácido

Ácidos com bases conjugadas que permitem a carga negativa a ser deslocalizados por ressonância são ácidos mais fortes do que os ácidos cujas bases conjugado não têm estruturas de ressonância. Por exemplo, o ácido acético, mostrado aqui, é muito mais ácido do que o etanol, porque o anião base conjugada do ácido acético pode deslocalizar a carga negativa através da ressonância.

estruturas de ressonância são uma função de estabilização de moléculas e iões.