Como usar aromaticity para prever a acidez e alcalinidade de um anel
Quando se tratar de compostos aromáticos, muitas vezes você precisa prever os acidez e basicidade de anéis contendo ligação dupla, incluindo anéis aromáticos. Por exemplo, pode ser necessário determinar que um dos dois anéis que contém ligações duplas é mais ácida, tais como as moléculas aqui descritas.
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Tal como acontece com qualquer reação ácido-base em que você precisa para comparar a acidez, você deve olhar para ver qual o ácido tem a base conjugada mais estável.
Ácidos mais fortes têm bases conjugadas mais estáveis.
Olhando para as bases conjugadas de ambas as moléculas (ver figura a seguir), ver que ambos os compostos possuem anéis que são totalmente conjugadas, mas uma tem seis electrões pi (ciclopentadienil aniões), enquanto o outro tem oito pi electrões (aniões cicloheptatrienilo). Assim, a base conjugada com seis electrões pi é aromático e deve ser mais estável do que o anel com oito electrões pi, que não podem ser aromáticos. Com base nesta análise, ciclopentadieno deve ser mais ácido do que cicloheptatrieno.
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Outro tipo comum é causa para comparar ou prever a basicidade dos átomos de azoto em compostos aromáticos. Por exemplo, é possível prever que o azoto é mais básico no imidazol molécula aromática, mostrada aqui?
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Para determinar a força de uma base, você olha para a estabilidade do ácido conjugado. Protonando o azoto inferior no imidazol perturba a aromaticidade do anel, porque esse par solitário de azoto faz parte do sistema de pi. (Após a protonação, o par solitário é amarrado em uma ligação de hidrogénio e já não pode contribuir para a aromaticidade.) Protonando o azoto topo não perturbar o sistema pi (ou a aromaticidade) de imidazol porque o par solitário está situado em a sp2 hibridado orbital e não faz parte do sistema de pi. (A figura seguinte mostra os desenhos orbitais de imidazol).
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Por conseguinte, o azoto superior é muito mais básico do que o azoto inferior, porque o azoto superior é muito mais satisfeitos com um ião de hidrogénio adicionado que o azoto é parte inferior. A característica geral desses problemas é que nitrogênios cujos pares solitário não estão envolvidos no sistema pi são mais básico do que nitrogênios com pares livres no sistema pi.