Como determinar a aromaticidade de um sistema de anel

É possível determinar se um sistema de anel aromático é, anti-aromático ou não aromático, determinando se o mesmo satisfaz certas condições. Para ser aromático, uma molécula deve satisfazer os quatro seguintes condições:

Video: 6 Exemplo da orientação no anel aromático

• Deve ser um anel.

• Deve ser lisas (planas).

  Video: Compostos aromáticos - O Benzeno

• Deve ter em cada átomo do anel de um p orbital que é ortogonal em relação ao plano do anel. Em outras palavras, nenhum átomo no anel pode ser sp³ hibridizado.

  Video: Aromaticidade

• Ele deve ter um número Hückel de elétrons pi, seguindo a 4n + 2 regra.

Se a molécula cumpre as três primeiras condições, mas só tem 4n electrões pi, a molécula é anti-aromático. Se a molécula não qualquer ou todos os três primeiras condições, em seguida, a molécula é não-aromático. A seguir estão alguns detalhes sobre cada um desses pontos.

A primeira condição é que apenas os anéis podem ser aromáticos. sistemas acíclicos não pode ser aromático.

A segunda condição envolve a forma do anel. sistemas em anel pode ser plana ou tridimensional. A maioria dos sistemas de anel conjugados são plana, a fim de maximizar a sobreposição entre o p orbitais. Mas existem algumas exceções. Cyclodecapentaene, por exemplo, mostrado na figura, é enrugada porque dois hidrogênios no anel são empurrados para o espaço de cada um, e o anel é forçado para fora da planaridade de modo que os hidrogios podem ocupar espaços separados. Devido à sua estrutura não planar, cyclodecapentaene é não aromático. A remoção dos dois átomos de hidrogénio e substitui-los com uma ligao de carbono para torná-naftaleno apaga este problema- naftaleno é planar (e aromático).

Ciclooctatetraeno (mostrada na figura a seguir) é um outro exemplo de uma molécula que tem ligações duplas alternadas em torno do anel, mas não é plana. Em vez disso, este sistema de anel adota uma conformação em forma de banheira enrugada. Por quê? Porque se permanecesse plana, que se tornaria anti-aromático, como um resultado de ter um número diferente de Hkel de electrões pi (8)! Como os sistemas anti-aromáticos são tão instável, esta pregas compostos e os sacrifícios p sobreposição orbital de modo que não terá de suportar a instabilidade associada a ser anti-aromático.

Video: Aula 2 - Química Orgânica - Ressonância e Aromaticidade

A terceira condição envolve os orbitais. sistemas aromáticos devem ter um anel de ininterrupta p orbitais, de modo que qualquer anel que contenha um sp³ carbono hibridados não irá ser aromático. Cicloheptatrieno, mostrado na figura a seguir, é não-aromático, porque um dos carbonos de anel está sp³ hibridizado. No entanto, carbocatiões (carbonos carregados positivamente) são sp² hibridado (e têm um vazio p orbital), de modo que o catião tem um anel de ciclo-heptatrieno ininterrupta de p orbitais e é um composto aromático.

Finalmente, para ser aromático, um anel tem de ter um número de Hkel de electrões (4n + 2). A tabela apresenta soluções para estas equações para valores baixos de n.