Como alcinos formar outros grupos funcionais

alcino reacções são semelhantes às dos alcenos, e estas reacções utilizam reagentes semelhantes aos utilizados em reacções de alceno. Alcinos podem formar uma variedade de grupos funcionais, incluindo tetrabromides, alcanos, alcenos, cetonas e aldeídos.

Bromar um alcino para formar um tetrabrometo

Bromo reage com a ligação pi em alcinos para fazer o dibrometo através do mesmo mecanismo como a adição de bromo para alcenos (pensar “ião bromónio”). Uma vez que existem duas ligações pi em um alcino, dois equivalentes (unidades) de bromo pode ser adicionado para tornar um tetrabrometo, como mostrado aqui.

Video: Química - Aula 6: Química Orgânica - Hidrocarbonetos Ramificados

Saturar um alcino para formar um alcano

Alcinos também podem ser reduzidos a alcanos por borbulhamento de dois equivalentes de gás hidrogénio (H₂) Sobre o alcino em presença de um catalisador de metal tal como mostrado na figura a seguir. Este catalisador é geralmente paládio sobre carbono (Pd / C), mas de platina (Pt) também é por vezes utilizado.

Video: Nomenclatura química orgânica: Hidrocarbonetos (Química Orgânica - fácil e descomplicada)

Adicionar uma molécula de hidrogénio para formar um alceno

Parar a reacção de alcinos com hidrogénio na fase de alceno é possível porque alcenos são um pouco menos reactivo do que alcinos, mas esta reacção requer um catalisador especial. Para reduzir um alcino ao cis alceno, utiliza-se catalisador de Lindlar, que é uma mistura de paládio (Pd) de pó feito menos reactivo com chumbo adicionado (Pb) e quinolina (C₉H₇N). (Em diagramas de reacção, em vez de escrever todos os componentes do catalisador, os químicos frequentemente escrever “catalisador de Lindlar” sobre ou sob a seta.) De catalisador de Lindlar não é tão reactivo como o paládio sobre carbono (Pd / C) e gera o cis alceno, como mostrado aqui.

Usando catalisador de Lindlar para fazer cis alceno.

Para converter um alcino ao trans alceno, é utilizar o metal de sódio (Na) em amoníaco líquido (NH₃), Como mostrado na figura a seguir.

fazendo um trans alceno de um alcino.

Oxymercurate um alcino para formar uma cetona

Reagindo alcinos com mercúrio, água, e ácido, poderá esperar que a reacção para fazer o álcool em que a ligação dupla, tal como acetato de mercúrio reage com alcenos para fazer o álcool Markovnikov. Na verdade, o Markovnikov enol (Um álcool em uma dupla ligação) é formada no qual o grupo álcool é colocada sobre o carbono mais-substituído. No entanto, enóis são instáveis ​​e converter rapidamente em cetonas, como mostrado aqui.

Video: Nomenclatura Orgânica: Hidrocarbonetos - Alcinos

A reacção que converte o enol na cetona é chamado um reacção tautomerização, e tanto o enol e a cetona são considerados taut�meros de cada um. Os tautómeros são moléculas que diferem apenas na colocação de uma ligação dupla e um átomo de hidrogénio.

Aplicar uma reacção de hidroboração de um alcino para formar um aldeído

A reacção de hidroboração de alcinos funciona da mesma maneira como a reacção de hidroboração de alcenos, e forma o produto anti-Markovnikov. No caso da hidroboração de alcinos, o produto é um enol com o grupo álcool na carbono menos-substituo, como mostrado na figura a seguir. Como com a reacção de oximercuração, esta enol é instável e tautomeriza para o aldeído.

Oximercuração e hidroboração de ligações triplas carbono-carbono são úteis principalmente com alcinos terminais porque com alcinos terminais, você recebe apenas um único produto (com hidroboração, você começa a aldeídos com oximercuração, você começa a cetona). Com alcinos internos, ambos os lados do alcino são igualmente substituído, então a água pode ser adicionada se igualmente bem a qualquer um dos lados da ligação tripla, de modo que essas reacções de produzir misturas de dois produtos.