Como converter alcenos de álcoois através de hidratação

Video: Hidrogenação em Alcenos - Química Orgânica - Química

hidratação, ou a adição de água através de uma ligação dupla para fazer um álcool, é uma reacção que é similar à adição de um ácido halídrico através de uma ligação dupla. Duas reacções diferentes realizar a hidratação. A primeira reacção adiciona o álcool (grupo OH) para o carbono mais substituídos na ligação dupla que para tornar o produto Markovnikov, e a reacção complementar coloca o álcool no carbono menos substituído em que a ligação dupla para fazer o produto anti-Markovnikov.

Converter alquenos usando Markovnikov disso

Para fazer com que o produto de Markovnikov onde o álcool adiciona ao átomo de carbono mais substituído, você reagir o alceno com acetato de mercúrio, Hg (OAc)₂ e água, seguido pela adição de boro-hidreto de sódio, NaBH₄, como mostrado aqui.

Video: [Química Orgânica 2 | E.S - Reações de Adição - Hidratação de Alceno catalisada por ácido]

Os números mais (ou menos) a seta de reacção indicar etapas separadas. No caso de oximercuração-demercuration, os números que especificam acetato de mercúrio é adicionado primeiro, seguido por boro-hidreto de sódio. Quando não há números estão presentes sobre (ou sob) a seta, isso indica que os reagentes são adicionados em conjunto, no mesmo recipiente.

O mecanismo para a oximercuração-demercuration envolve um ataque da ligação dupla na acetato de mercúrio para fazer um anel de três membros intermediário (denominado mercurinium ião), Como mostrado na figura a seguir. Água ataca então o carbono mais altamente substituída para fazer o álcool mercurial (após a perda de um protão). No segundo passo (quando NaBH₄ é adicionado), boro-hidreto de sódio substitui a poro de mercúrio com hidrogénio.

Video: Química Orgânica - Oxidação enérgica de alcenos - caminho direto

Converter alquenos usando Markovnikov anti-adição

Com oximercuração-demercuration, você tem uma reação que converte alcenos em álcoois Markovnikov-produtos. Para fazer o álcool no carbono menos-substituído (chamado o produto anti-Markovnikov) utiliza hidroboração, conforme mostrado na figura a seguir. A adição de borano (BH₃) Em solvente tetra-hidrofurano (THF) para o alceno, seguido pela adição de peróxido de hidrogénio (H₂O₂) E hidróxido de sódio (NaOH), fazer o álcool anti-Markovnikov.

Video: OXIDAÇÃO DE ALCENOS

O mecanismo para a hidroboração envolve o estado de transição cíclico apresentado na figura a seguir. Borano adiciona ao lado menos substituído da ligação dupla para fazer o borano alquilo. Uma vez que a adição é concertada (ambos o hidrogénio e BH₂ são adicionados ao mesmo tempo), o borano e hidrogénio deve adicionar à mesma face da ligação carbono-carbono (dois grupos de adição para a mesma face de uma ligação dupla chama-se além syn). No segundo passo, o peróxido de hidrogénio (H₂O₂), Na presença de hidróxido de sódio (NaOH) substitui um grupo hidroxilo (OH) para a unidade borilo (BH₂) Para fazer o álcool anti-Markovnikov.