Como identificar os estereoisómeros de um alceno
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Os alcenos, que são moléculas que contêm ligações duplas carbono-carbono, têm a possibilidade de ter estereoiseros, assim como sistemas de anel fazer. Isto é porque, ao contrário de ligações simples carbono-carbono, que são livres de rodar, ligações duplas são fixas e rígidas. Em outras palavras, a rotação em torno de ligações duplas carbono-carbono não é possível a temperaturas razoáveis.
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Moléculas que têm a mesma conectividade de átomos, mas diferentes orientações desses átomos no espaço são chamados os estereoisómeros.
cis e trans 2-penteno.Video: ESTEREOQUÍMICA:PARTE 1 Química Orgânica 1 aula 013 Prof Mário Vasconcellos
Considere o caso de 2-penteno, mostrado aqui. Neste alceno, dois estereoisómeros são possíveis. Um estereoisero chamado cis estereoisero, tem ambos os hidrogénios de ligação dupla do mesmo lado da ligação dupla, enquanto o outro estereoisómero, o chamado trans estereoisero, tem os dois átomos de hidrogénio nos lados opostos da ligação dupla. Em geral, quando dois grupos idênticos estão no mesmo lado da ligação dupla, a molécula é dita possuir cis stereochemistry- quando dois grupos idênticos estão em lados opostos da ligação dupla, a molécula é dita possuir trans estereoquímica.
Você só pode ter cis-trans estereoquímica em anéis e em ligações duplas. Você não pode ter cis-trans isómeros de ligações simples devido à rápida rotação livre destas ligações à temperatura ambiente.