Interpretar a conformação de alcanos de cadeia linear utilizando projecções newman

Video: Nomenclatura Orgânica: Hidrocarbonetos - Alcanos

Uma das melhores maneiras de olhar para diferentes conformações de alcanos de cadeia linear (conformações individuais são chamados conformistas) É a utilização de projecções Newman. UMA projecção Newman é uma maneira conveniente de mira para baixo uma ligação carbono-carbono em particular.

Video: ALCANOS E CICLOALCANOS - NOME, ESTRUTURA E FÓRMULA MOLECULAR (NÃO RAMIFICADOS)

De cadeia linear alcanos podem existir em diferentes conformações - diferentes arranjos espaciais de átomos que podem ser interconvertidos por rotação em torno de uma ligação simples - em que nem todas as conformações são de igual energia. E as moléculas preferem estar em conformações de baixa energia, em vez de conformações de alta energia.

Esta figura mostra um desenho em perspectiva de etano e a projecção Newman da mesma molécula.

Video: Parte 3 - Nomenclatura Hidrocarbonetos - (Alcanos Ramificados)

Fazendo uma projecção Newman.
Fazendo uma projecção Newman.

As cunhas sólidas estruturas de Lewis indicam um vínculo que está saindo do papel, enquanto cunhas tracejadas indicam um vínculo que vai de volta para o papel.



Em uma projeção Newman, as três linhas em forma de Y representam os três títulos do primeiro carbono que você está avistamento baixo- onde as três linhas se conectam é onde o carbono da frente é. Um círculo (desenhada “por trás” do carbono frente) representa o carbono de volta as três linhas que saem do círculo representam os três ligações que saem que o carbono. (Note-se que o quarto de títulos para cada um desses carbonos é a ligação carbono-carbono que você está olhando para baixo.) Uma projeção Newman pode ajudar a analisar as rotações em torno de uma ligação carbono-carbono particular.

Usando projecções Newman, girando em torno de uma ligação específica para atingir outros confórmeros é uma tarefa relativamente simples. A melhor maneira de chegar a outros conformistas é rodar apenas um carbono de cada vez - ou o carbono da frente ou o carbono volta.

Apesar de um número infinito de conformaes existir (apenas rodar um dos átomos de carbono por uma fracção de um grau e - voilà! - você tem uma conformação diferente), os dois mais importantes são as conformações eclipsadas e escalonados, conforme mostrado aqui.

Video: Nomenclatura de Alcanos ramificados 1

As conformações escalonados e eclipsada em projecções Newman.
As conformações escalonados e eclipsada em projecções Newman.

A conformação eclipsada resultados quando as ligações de carbono a frente e as ligações do alinhamento de carbono de volta uns com os outros, e o ângulo entre as ligações (chamados a diedro) É de 0 graus. Na projeção Newman, os laços eclipsadas são atraídos um pouco as formas para além de modo que os substituintes no carbono de volta pode ser visto. UMA conformação escalonada resulta quando as ligações de carbono a frente e as ligações de carbono a para trás tem um ângulo diedro de 60 graus. Na conformação escalonada, os títulos que saem os carbonos frente e de trás estão tão distantes um do outro quanto possível.

Quando as ligações de carbono a frente e para trás de carbono são alinhados numa conformação eclipsada, a repulsão de electrões entre os títulos é maior do que quando os títulos são escalonados e mais distantes. Essa repulsão elétron-elétron entre os títulos é chamado tensão de torção. Porque conformações escalonados têm menos do que a tensão de torção conformações eclipsada, escalonada conformações são, como regra geral, mais estável (isto é, inferior em energia) do que conformações eclipsada.


Publicações relacionadas