Como determinar os produtos de reações de diels-alder
Além de ser uma das reações mais valiosos em química orgânica, reações de Diels-Alder também tendem a olhar muito confuso. Felizmente, você pode seguir estes quatro passos simples para determinar os produtos destas reações:
Conteúdo
Orientar o dieno e o dienófilo corretamente.
Nesta etapa, você certificar-se de que as ligações duplas estão na posição correcta (as ligações duplas dieno estão apontando na direção do dienófilo), e que o dieno está no s-cis conformação (se não for, é preciso girá-lo para que ele seja).
Número os carbonos dieno (1 a 4).
Você pode começar a numeração em cada extremidade do dieno. A numeração é apenas uma maneira para você manter o controle de onde títulos deve ser formado para fazer o produto.
Trabalhar a reação.
Fazer uma ligação a partir do número-um de carbono no dieno para um lado do dienófilo. Em seguida, fazer uma ligação a partir do número e quatro de carbono para o outro lado do dienófilo. Livrar-se das duas ligações duplas no material de partida entre os carbonos 1 e 2 e 3 e 4, e colocar uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 no produto.
Certifique-se de que você tem a estereoquímica correta.
Se você começar com uma cis dienófilo dissubstituído, o produto deve ser substituído cis- se o dienófilo começa trans, que deve acabar trans. Com biciclo produtos, certifique-se que você mostra estereoquímica endo no produto.
Agora tente tomar o problema mostrado aqui através das quatro etapas.
Video: [Química Orgânica | Reação de Diels Alder]
Passo 1: Orientando a molécula
Comece orientando o dieno de modo que as duas ligações duplas no ponto de dieno na direcção do dienófilo (com a ligação simples que liga as ligações duplas orientadas para longe do dienófilo). Neste caso, você precisa rodar o dieno 180 graus, como mostrado na figura a seguir. Porque este dieno está em um anel, você não precisa se preocupar em torcer o dieno ao s-cis conformação porque dienos em anéis estão bloqueadas no s-cis conformação.
Passo 2: Numeração do dieno
Em seguida, o número dos átomos de carbono no dieno (1 a 4). Iniciar a numeração em qualquer lado do dieno. Na figura a seguir, a numeração começa no topo.
Video: Previsão das reações de precipitação - Equilíbrios heterogêneos - Química
Passo 3: Fazendo as ligações
Agora que tudo está alinhado, respire fundo e trabalhar a reação. Você faz ligações entre o número um de carbono no dieno e o dienófilo, e entre o número e quatro de carbono e o dienófilo. Está terminam com uma ligação dupla entre os carbonos dois e três. Note-se que na reacção mostrada na figura a seguir, o quinto carbono no anel dieno está virado para cima, formando uma “ponte” aguçado entre um e quatro carbonos.
Passo 4: Verificação da estereoquímica
Certifique-se de que você tem a estereoquímica correta. Porque você tem um produto bicíclico, você precisa ter certeza de que o substituinte nitro é endo (Aponta para baixo a partir da ponte de carbono na parte superior da molécula). E é isso!