Como para determinar a configuração r / s de um centro quiral a partir de uma projecção fischer

Uma maneira fácil de encontrar a configuração R / S de uma molécula com mais de um centro quiral com uma projecção de Fischer. Uma projecção de Fischer é um desenho bidimensional conveniente que representa uma molécula tri-dimensional. Para fazer uma projeção de Fischer, você visualizar um centro quiral de modo que dois substituintes estão saindo do avião em você, e dois substituintes estão voltando para o plano, como mostrado aqui. Em seguida, o centro quiral torna-se um cruzamento na projecção de Fischer. Cada cruz sobre uma projecção de Fischer é um centro quiral.

Video: [Graduação | Química Orgânica 1 - Nomenclatura R e S]

Fischer projecções são convenientes para comparar as estereoquímicas das moléculas que têm vários centros quirais. Mas essas projeções têm seus próprios conjuntos de regras e convenções de como você pode girar e movê-los.

Como se mostra aqui, as duas formas principais para rodar uma projecção de Fischer são como se segue:

• Você pode girar uma projeção Fischer 180 graus e guarde a configuração estereoquímica, mas você não pode girar uma projeção Fischer 90 graus.

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  Pode rodar quaisquer três substituintes sobre uma projecção de Fischer, enquanto que prendem um substituinte fixo e manter a configuração estereoquímica.

Veja como determinar a configuração de um centro quiral desenhado em uma projeção de Fischer. Primeiro, você priorizar cada um dos substituintes usem o esquema de priorização Cahn-Ingold-Prelog.

Video: Regra do R e S na Química Orgânica

De acordo com o esquema de priorização de Cahn-Ingold-Prelog, a mais alta prioridade vai para o substituinte cujo primeiro átomo tem o maior número atômico. (Por exemplo, Br seria uma prioridade mais elevada do que Cl, Br, porque tem um número atómico maior).

Então, você coloca a quarta substituinte com prioridade no topo, e desenhar uma curva do primeiro- à segunda ao substituinte de terceira prioridade. Se a curva vai no sentido horário, a configuração é R- se a curva vai para a esquerda, a configuração é S. Para obter o número e quatro substituinte de prioridade no topo da projecção de Fischer, tem de utilizar um dos dois movimentos permitidos diagramado em a segunda figura. (Pode-se fazer uma rotação de 180 graus, ou pode conter um substituinte fixo e rodar os outros três.) Dois exemplos da determinação da configuração de projecções Fischer são mostradas aqui.