Como encontrar a conformação mais estável de ciclohexano

Video: [Química Orgânica 1 | Conformação em CADEIRA - Substituintes EQUATORIAL e AXIAL/Parte 2]

O primeiro passo no desenho a conformação mais estável de ciclo-hexano é a determinar - com base em se os substituintes são cis ou trans um ao outro, e com base em onde eles estão localizados no anel - o que as escolhas de posições axiais e equatoriais são para os substituintes. Uma maneira conveniente de determinar as alternativas de substituição é a utilização da projecção Haworth, como mostrado aqui.

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Esta projecção é fácil de fazer - simplesmente começar em qualquer posição no anel e axial alternativo (a) e equatorial (e) a partir de carbono a carbono, e de cima para baixo. Essa projeção vai dizer o que as duas opções para as conformações de duas cadeiras são.

Por exemplo, se você foi convidado para desenhar a conformação mais estável de cis-1,3-dimetilciclo-hexano, ambos os substituintes podem ser na parte superior do anel ou ambos pode estar na parte inferior do anel, como mostrado aqui. (Recorde-se que cis significa que ambos os substituintes estão no mesmo lado do anel.) Como a figura mostra, para obter o cis estereoquímica, ou ambos os substituintes podem ser equatorial (ambos e), ou ambos podem ser axial (tanto um).

As posições possíveis de cis Os substituintes nas posições 1 e 3 em ciclo-hexano.

Colocando grandes grupos na posição equatorial para eliminar estirpe 1,3-diaxial é energeticamente favorável.

Devido grandes grupos preferem ser equatorial, o confórmero mais estável durante cis-1,3-dimetilciclo-hexano é o confórmero diequatorial, mostrado aqui. O conformer diaxial seria maior em energia.

A conformação diequatorial de cis-1,3-dimetilciclo-hexano.

Se ciclohexano tem dois substituintes e um tem de ser colocado axial e equatorial uma (como é o caso em trans-ciclohexanos 1,2-di-substituído), a conformação de menor energia será aquele em que o grupo maior vai na posição equatorial e o grupo mais pequeno vai na posição axial.