Como identificar moléculas como compostos meso
Qualquer molécula que contém um centro quiral será quiral, com uma excepção: um composto meso. Um composto meso contém um plano de simetria e é assim aquiral, independentemente do facto da molécula tem um centro quiral. Um plano de simetria é um plano que corta uma molécula ao meio, obtendo-se duas metades que são reflexões de espelho um do outro.
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Por definição, uma molécula que não é sobreponíveis sobre sua imagem no espelho é uma molécula quiral. Os compostos que contêm centros quirais são geralmente quiral, enquanto que moléculas que têm planos de simetria são aquiral e tem estruturas que são idênticas às suas imagens no espelho.
Por exemplo, cis-1,2-dibromocyclopentane (mostrado na primeira figura) é meso porque um plano corta a molécula em duas metades que são reflexos um do outro. trans-1,2-dibromocyclopentane, no entanto, é quiral porque nenhum plano divide a molécula em duas metades de espelho-imagem.
Video: Casos especiais em isomeria óptica - Química Orgânica - Química
Agora olhe para as imagens de espelho dessas duas moléculas na segunda figura para provar isso generalidade para si mesmo.
Video: Isomeria óptica compostos com 2 ou mais carbonos quirais
Mesmo que o composto cis tem dois centros quirais (indicados com asteriscos), a molécula é aquiral, porque a imagem de espelho é idêntica à molécula original (e é, por conseguinte, ser sobrepostas sobre a molécula original). Moléculas com planos de simetria sempre terá imagens de espelho sobreponíveis e será aquiral. Por outro lado, o estereoisómero trans não tem plano de simetria e é quiral.
compostos meso são aquiral.
Video: [NE10] Qual a diferença entre moléculas polares e apolares?
Em química orgânica, você precisa ser capaz de detectar planos de simetria em moléculas para que você possa determinar se uma molécula com centros quirais será quiral ou meso. Por exemplo, você pode manchar os planos de simetria em cada um dos compostos meso mostrados na última figura?
