Como desenhar a conformação cadeira de ciclohexano

Apesar de ciclo-hexano é tipicamente desenhado como se fosse plana, na realidade, a estrutura não é plana em todos. Na maioria das vezes, a estrutura existe no que é chamado de cadeira de conformação

. Esta conformação é chamado a cadeira porque olha (tipo de) como uma poltrona reclinável, como mostrado aqui.

Existem outras conformações para ciclohexano - e que incluem o barco, meio-presidente, e conformações twist-barco - mas a conformação mais importante é a cadeira porque esta conformação é tipicamente a conformação mais estável.

Muitos alunos acham que as cadeiras de desenho pode ser um pouco difícil no início, mas dominar o desenho correto desse conformação é essencial para o seu sucesso em química orgânica. Para começar, comece fazendo duas linhas que são paralelas entre si, mas não perfeitamente horizontal, como mostrado aqui. Em seguida, adicione um apontando para baixo V ponta a uma extremidade (esta é a rabo da cadeira). Finalmente, adicione um para cima-apontando V ponta à outra extremidade (esta é a nariz da cadeira).

Video: Desenhando Conformações de Cadeira

Uma cadeira ciclohexano contém dois tipos de hidrogênios - hidrogênios axiais e hidrogênios equatoriais. hidrogênios axiais hidrogénios são aqueles que aderem directamente para cima ou directamente para baixo paralelamente a um eixo imaginário através do cadeira- hidrogênios equatoriais são hidrogênios que se destacam ao longo do equador da cadeira. Ambos os tipos são mostrados aqui.

Na elaboração dos hidrogênios em um ciclohexano cadeira, muitas vezes é mais fácil de desenhar os hidrogênios axiais em primeiro lugar. Em qualquer ponto da cadeira que se projeta acima, colocar o hidrogénio axial fura linear para cima em qualquer ponto da cadeira que se projeta para baixo, desenhar o hidrogénio axial para baixo. Após os hidrogênios axiais são desenhadas, adicionando os hidrogênios equatoriais em torno do equador da cadeira é uma tarefa bastante simples.

À temperatura ambiente, ciclo-hexano não ficar em uma cadeira de conformação, mas interconverte rapidamente para uma cadeira de conformação alternativo com um aleta anel, mostrado aqui.

Video: Ciclohexanos Polissubstituídos

Com a cadeira do lado esquerdo da figura, o nariz da cadeira ciclohexano vai para baixo, e a cauda do ciclohexano sobe para tornar o novo conformer cadeira ciclohexano. Com um flip anel, todos os átomos de hidrogénio que foram originalmente axial tornaram equatorial, e todos os átomos de hidrogénio que estavam equatorial tornar-se axial. É uma boa idéia para obter os seus modelos moleculares e tentar este anel virar-se, assim você pode vê-lo em três dimensões.

Com ciclo-hexano não substituído (Um ciclohexano que tem apenas átomos de hidrogénio ligado a ele), passando por uma aleta de anel não se altera a molécula. Com ciclo-hexanos substituídos, no entanto, os dois confórmeros cadeira pode não ser idêntico. Por exemplo, isopropilciclo é mostrada aqui. Uma cadeira confórmero coloca o grupo isopropilo na posição axial. Depois de passar por uma aleta anel, o isopropilo torna-se equatorial.

flips anel de troca de posições axiais para todos equatorial e todas as posições equatoriais para axial.

Estes dois conformistas não são idênticos, e eles não têm a mesma energia. Quando um grande grupo é axial, o grande grupo invade o espaço dos átomos de hidrogénio nos átomos de carbono duas posições de distância, introduzindo estirpe 1,3-diaxial. Esta interacção aumenta a energia do confórmero axial. Portanto, como uma regra, grandes grupos preferem ser equatorial porque esta conformação não tem qualquer estirpe 1,3-diaxial - como mostrado na figura, a direita; a seta apontando é mais longo, indicando a direcção do equilíbrio favorece a cadeira conformação mais estável .