Como desqualificar fragmentos moleculares com base na divisão de pico rmn
Quando tiver de identificar todos os fragmentos de um composto molecular, é possível utilizar informação, tais como RMN de divisão de pico, deslocamento químico, e graus de insaturação para ajudar a identificar estrutura final do composto.
Muitas vezes, quando você está começando, o melhor caminho a percorrer a partir de fragmentos de uma possível estrutura é simplesmente debater todas as possíveis moléculas que podem incluir os fragmentos que você listou, porque, em muitos casos, haverá mais do que uma maneira de colocar todo o fragmenta em conjunto. Depois de ter brainstormed todas as possíveis estruturas, você elimina sistematicamente todas as estruturas incorretas. Você pode eliminar as estruturas incorretas com base em alguns fatores diferentes. Na maioria das vezes, as estruturas incorrectos não irá produzir o desdobramento de picos que você vê no seu espectro de RMN, ou terá simetria quando seu espectro de RMN sugere que a molécula não é simétrica. Mas às vezes você pode precisar usar o deslocamento químico para eliminar estruturas incorretas. Este procedimento pode parecer entediante, mas depois de trabalhar alguns problemas, você vai desenvolver uma intuição sobre quais estruturas são susceptíveis correta, e montar os fragmentos para fazer a estrutura correta terá nenhum momento a todos.
Depois de trabalhar vários problemas, você vai notar alguns padrões comuns. Um quarteto que integra de 2H e um tripleto que integra para 3H num espectro é muitas vezes indicativo de um grupo etilo (-CH2CH3). Da mesma forma, um multipleto que integra para 1H e um dupleto para que integra 6H geralmente sugerem um grupo isopropilo (-CH (CH3)2). Um singuleto integrando para 9H é geralmente um t-grupo butilo (-C (CH3)3).
Aqui está um exemplo: Em um exame, você está convidado a determinar a estrutura para a fórmula molecular C5H10O (você também é dada a 1H RMN e espectros de IV para a molécula). Depois de identificar todos os fragmentos da molécula, você diminuir as possíveis estruturas de dois, como mostrado aqui.
Porque o carbonilo, neste exemplo, é uma cetona, os fragmentos só podem ser colocados juntos em duas maneiras. Note-se que uma dessas formas dá uma molécula simétrica (composto possível A, em que o grupo carbonilo está no centro da molécula) enquanto o outro modo dá uma molécula que não é simétrica (possível o composto B, em que o grupo carbonilo é de um lado da molécula).
Agora que as escolhas são reduzidas a dois, você quer governar para fora o que é o menos consistente com a divisão de pico eo deslocamento químico. Tente possível composto A em primeiro lugar.
Você pode facilmente descartar este composto, porque tem um centro de simetria - isto é, a esquerda; lado da molécula é idêntica para a direita; lado. Portanto, você esperaria ver apenas dois picos no 1H RMN para este composto, em vez de quatro vê na figura a seguir, porque ambos metilo (CH3) Grupos seria em ambientes químicos idênticos, e ambos metileno (CH2) grupos seria também em ambientes químicos idênticos.
Isto deixa o composto B como a única estrutura possível para a fórmula molecular C5H10O.