Como desenhar fragmentos moleculares com base nos picos dos espectros de massa
Se você é dado um espectro de massa de uma molécula, você pode ser convidado para desenhar as estruturas para certos fragmentos moleculares com base em onde eles aparecem no espectro de massa. Por exemplo, aqui está uma pergunta amostra do tipo que você pode ver em um exame: O espectro de massa de 2-pentanona é mostrado aqui. Desenhar os fragmentos responsáveis pelos picos no espectro de massa em m / z
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Espectro de massa de 2-pentanona (C5H10O).A principal peça de informação para se lembrar de responder esses tipos de perguntas é que cada uma das estruturas de desenhar deve ser carregado positivamente. fragmentos neutros são descartados e não chegam ao detector.
Normalmente a melhor maneira de começar é olhando para pausas prováveis na molécula. você pode obter uma clivagem alfa (uma pausa ao lado de um heteroátomo como O ou N)? a ruptura molécula pode para formar um fragmento benzílico ou alílico fragmento? um cátion terciário pode ser feito? Se é um composto de carbonilo, ele tem uma gama de hidrogénio que poderia ser envolvido em um rearranjo de McLafferty?
Este exemplo não tem nem um anel de benzeno ou um ligação dupla carbono-carbono. Ele não tem a capacidade de fazer um cátion terciário, também. Mas tem um heteroátomo (oxigênio). Assim, a clivagem alfa seria definitivamente uma possibilidade. Além disso, porque é um composto carbonilo e tem um hidrogênio na posição de gama, você provavelmente vai ver um pico para o rearranjo McLafferty.
Video: Espectrometria de massa | Átomos, compostos e íons | Química | Khan Academy
Comece com clivagem alfa. A molécula pode dividir no lado esquerdo do grupo de carbonilo para fazer o catião estabilizado de ressonância que tem um peso molecular de 71 amu. Você já deve ter notado que este pico com um m / z de 71 a 15 unidades de massa abaixo do pico de ião molecular, o que sugere a perda de um grupo metilo. Esta clivagem é mostrada aqui.
Video: #ThoMSon Laboratório de Espectrometria de Massas - Instituto de Química da UNICAMP
Ou a molécula pode dividir por meio de uma clivagem alfa no lado direito do carbonilo para fazer um fragmento catiónico que pesa 43 amu, como mostrado na figura a seguir.
Agora tente o rearranjo McLafferty. A molécula é mostrado aqui para torná-lo fácil de ver que ligações sejam feitas e que se liga ter quebrado. O rearranjo de McLafferty dá a peça que pesa 58 amu, como mostrado na figura a seguir.
