Como o rearranjo mclafferty afeta fragmentação carbonilo em espectrometria de massa
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Depois moléculas são ionizados em um espectrômetro de massa, tornam-se radical catiões que podem então ser escolhidas e pesados. Alguns desses cátions radicais também pode reorganizar após ser ionizado. O rearranjo mais famoso é chamado de rearranjo de McLafferty.
UMA rcação adical é um catião, com um electrão desemparelhado. Depois de ionização, um catião radical se divide em uma peça catiónico (que é visto pelo detector do espectrómetro de massa), mais um pedaço radical neutro (não visto pelo detector).
o McLafferty rearranjo pode ocorrer em compostos de carbonilo (tais como cetonas e aldeídos), que têm um hidrogénio num átomo de carbono que é de três carbonos de distância a partir do grupo carbonilo. Esta terceira posição do carbono é chamada a gama
posição. O rearranjo envolve um estado de transição de seis membros de anel, em que o grupo carbonilo retira o protão gama, quebrar a molécula em duas partes. Estas peças consistem de um catião de radical enol (recorde-se que um enol é uma combinação de um alqeno e um alcohol) E um fragmento alceno neutro (um fragmento com uma ligação dupla de carbono). O catião radical enol é observada no espectro de massa, enquanto o fragmento alceno neutra não é observada. Qualquer composto de carbonilo que tem um hidrogénio no
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posição é susceptível de ter um pico no espectro de massa correspondente ao catião radical de enol que é formado pelo rearranjo de McLafferty desse composto carbonilo. Um exemplo do rearranjo McLafferty é mostrada aqui.
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