Como uma reacção de substituição de segunda ordem ocorre

Uma reacção de substituição segue uma forma bastante simples: um grupo simplesmente substitui outro na reacção, tal como mostrado aqui. Seja ou não segue-se o mecanismo de segunda ordem depende de certos factores.

Dois mecanismos são realmente possível para substituição, o S_NUm mecanismo, e o S_N2 mecanismo (mostrada na figura a seguir). Ambos envolvem a substituição de um grupo de uma molécula para outra. Se você acha dessas reações de substituição em termos de relacionamento, o S_N2 mecanismo é análogo ao dumping seu atual companheiro e imediatamente começar um relacionamento com um novo parceiro romântico. o S_N1 mecanismo é análogo ao romper com seu outro significativo atual, ficar solteiro por um tempo, e só depois que você foi único, tornando-se ligado a um novo parceiro romântico.

Então, como você sabe qual mecanismo irá ocorrer para uma determinada reação de substituição? A resposta, infelizmente, é, “Depende.” Ele depende do solvente, da natureza do substrato, e o grupo substituinte (chamado o nucleófilo, ou amante núcleo, por vezes abreviado Nuc). Para descobrir qual mecanismo irá ocorrer, você precisa ver os detalhes de cada mecanismo.

O mecanismo para o S_N2 da reacção é mostrado na figura a seguir. Esta reação é chamada de substituição nucleófila bimolecular reacção, que, felizmente, é chamado S_N2 para breve. o S_N2 reacção ocorre num único passo: Um nucleófilo (base de Lewis) ataca um átomo de carbono que está ligado a um grupo que se despede electronegativo (marcado X), e dá o grupo de saa o arranque, tendo o seu lugar.

o S_N2 mecanismo.

Por que o nucleófilo atacar o carbono? Uma maneira de pensar desta reação é em termos de atração entre cargas opostas. A ligação grupo deixando-carbono (C-X) é polarized- isto é, o grupo que se despede electronegativo puxa densidade de electrões para longe do carbono ao qual ele está ligado, deixando o carbono com uma carga parcial positiva, como mostrado aqui.

Portanto, a molécula que contém o grupo de saída (o chamado substrato) Atua como um electrophile (Um amante de electrões). nucleófilos (Espécies ricos em electrões que amo núcleos) atacar o carbono parcialmente positiva, em parte devido à atracção electrostática entre os dois núcleos.

Se você entender a atração nucleófilo-electrophile desta forma, você pode entender muitas, muitas reações orgânicas. Os modelos básicos para essas reações são as mesmas: Alguns átomo rica em elétrons (um nucleófilo) ataca um átomo elétron-pobres (um eletrófilo). Os detalhes mudar, mas isso é muito bonito a essência dele.