Como determinar os graus de insaturação de uma molécula

Sabendo o número de graus de insaturação em uma molécula é útil porque este número está relacionado à forma como muitas ligações múltiplas ou anéis estão presentes em um composto desconhecido. (Este pedaço de informação torna-se muito útil quando você quiser determinar a estrutura de um composto desconhecido.)

Os graus de insaturação em uma molécula são aditivo - uma molécula com uma ligação dupla tem um grau de insaturação, uma molécula com duas ligações duplas tem dois graus de insaturação, e assim por diante. Assim como a formação de uma ligação dupla faz com que dois átomos de hidrogénio podem ser perdidos, a formação de um anel também resulta na perda de dois hidrogênios, assim que cada anel na molécula também acrescenta um grau de insaturação. Para cada ligação tripla, dois graus de insaturação são adicionados a uma molécula, porque uma molécula deve perder quatro hidrogênios para fazer uma ligação tripla. Alguns exemplos de moléculas de três carbonos com números diferentes de graus de insaturação são mostradas aqui.

Video: Saturação de uma solução

Para determinar o número de graus de insaturação para qualquer estrutura arbitrária, você somar todos os elementos individuais de insaturação na molécula. A figura seguinte mostra uma molécula que consiste de um anel, uma ligação dupla, e uma ligação tripla. Esta molécula, por conseguinte, tem quatro graus de insaturação, porque a ligação dupla e o anel de adicionar cada um grau de insaturação, e a ligação tripla adiciona dois graus, para um total de quatro.

Video: QUÍMICA ORGÂNICA - Classificação do Carbono e das Cadeias Carbônicas (aula 03)

Mais importante do que a determinação do número de graus de insaturação a partir de uma estrutura molecular é ser capaz de determinar o número de graus de insaturação a partir de uma fórmula molecular. O número de graus de insaturação pode ser determinada a partir da fórmula molecular utilizando a seguinte equação.

Com esta equação, o número de graus de insaturação podem ser determinados para qualquer hidrocarboneto cuja fórmula molecular é conhecido. (Para os compostos cuja estrutura e fórmula não são conhecidos, os químicos utilizar uma técnica instrumental chamada espectrometria de massa para determinar a fórmula molecular do composto.)

Mas o que acontece com moléculas que contêm outros átomos do que os de hidrogénio e carbono? Em tais casos, é necessário converter estas fórmulas moleculares multi-átomo em fórmulas equivalentes que contêm apenas carbono e hidrogénio, de forma que pode ser conectado na equação anterior. Para fazer isso, você use os seguintes factores de conversão:

• Halogéneos (F, Cl, Br, I): Adicionar um hidrogénio com a fórmula molecular para cada halogénio presente.

• Azoto: Subtrair um átomo de hidrogénio para cada azoto presente.

• Oxigénio ou de enxofre: Ignorar.

  Video: 04 Quimica Organica

Por exemplo, para determinar o número de graus de insaturação na fórmula C₈H₆F₃NÃO₂, você primeiro fazer as substituições adequadas para todos os átomos que não são hidrogénio e carbono. O flúor é um halogéneo, para que adicionar três átomos de hidrogénio com a fórmula molecular (uma para cada F). A molécula contém um átomo de azoto, de modo que se subtrai um hidrogénio a partir da fórmula molecular. Os dois oxigênios na molécula você ignorar. Isto dá uma equação reduzida de C₈H_{6 + 1/3} = C₈H₈. Em outras palavras, tanto a fórmula C₈H₆F₃NÃO₂ e a fórmula C₈H₈ têm números idênticos de graus de insaturação. Tapar esta fórmula reduzida na equação anterior dá cinco graus de insaturação para a fórmula molecular C₈H₆F₃NÃO₂.