Como usar e / z nomenclatura com alcenos que possuem grupos não idênticos

Quando quatro grupos não idênticos estão ligados a uma ligação dupla em um alceno, você deve usar o sistema de E / Z de nomenclatura para atribuir a estereoquímica da ligação dupla. (E

significa a palavra alemã entgegen, o que significa “oposto”, enquanto Z significa a palavra alemã zusammen, o que significa “juntos.”)

Para utilizar o sistema E / Z de nomenclatura, você tem que jogar um jogo de alto-baixo. Primeiro, você deve decidir qual o substituinte em cada carbono é dada maior prioridade e que é dada prioridade mais baixa usando o esquema de priorização de Cahn-Ingold-Prelog em ambos os lados do alceno. Este valor ajuda a visualizar o processo.

Video: Parte 2 - Nomenclatura Hidrocarbonetos - (Alcanos, Alcenos e Alcinos normais)

Se os dois substituintes de alta prioridade estão do mesmo lado da ligação dupla, o alceno é dada a Z nomenclature- se as elevações estão em lados opostos da ligação dupla, o alceno é dada a nomenclatura E, conforme mostrado aqui.

Veja como priorizar os substituintes de ligação dupla utilizando o esquema de priorização Cahn-Ingold-Prelog.

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  substituintes individuais: O substituinte cujo primeiro átomo tem o maior número atômico recebe a mais alta prioridade. Por exemplo, o iodo seria uma prioridade mais elevada do que o bromo, o que seria maior do que o flúor.

• Laços: No caso de um laço (ambos os primeiros átomos de carbono são, por exemplo), prosseguir para o próximo átomo e decidir qual o átomo tem o número atómico mais elevado. Se você receber um outro laço, continue indo até que o empate seja desfeito, como mostrado aqui.

  Video: Nomenclatura dos Hidrocarbonetos - Química do Sucesso - Prof. Carlos André #euacredito

  
  Determinação das prioridades dos substituintes de ligação dupla em casos de laços.

• Ligações múltiplas: Você trata ligações múltiplas de forma um tanto estranha usando o esquema de priorização Cahn-Ingold-Prelog. Usando este esquema de priorização, você tratar ligações múltiplas como se fossem várias ligações simples. Um carbono dupla ligado a oxigénio, por exemplo, seriam tratados como se o carbono tem duas ligações simples carbono-oxigénio (e como se cada um deles oxigénio foram ligados de volta ao carbono). Que é maior prioridade, o carbono de duplo ligado a oxigénio ou a tripla carbono-ligado a azoto, tal como mostrado aqui?

  
  Tratar ligações múltiplas, utilizando o esquema de priorização Cahn-Ingold-Prelog.

  O carbono de duplo ligado a oxigénio é uma prioridade mais elevada porque o oxigénio tem um número atómico mais elevado do que o azoto. (O facto de um grupo tem três ligações C-N e o outro tem apenas duas ligações C-O é irrelevant- o número de ligações importa somente quando comparando ligações idênticas, de modo que C = NH seria uma prioridade mais elevada do que o C-NH₂.)