Como atribuir r / s configurações para centros quirais
Qualquer centro quiral pode ter duas configurações possíveis, e estas configurações são designados quer R ou S por convenção (as letras R
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Você precisa ser capaz de atribuir se um centro quiral é R ou S. Para fazer isso, você precisa seguir três passos:
Número cada um dos substituintes no carbono centro quiral usando o sistema de Cahn-Ingold-Prelog.
De acordo com o esquema de priorização de Cahn-Ingold-Prelog, a mais alta prioridade vai para o substituinte cujo primeiro átomo tem o maior número atômico. (Por exemplo, Br seria uma prioridade mais elevada do que Cl, porque Br tem um número atómico maior.) Se os primeiros átomos de dois substituintes são o mesmo, é manter a descer a cadeia até chegar ao primeiro átomo de prioridade mais alta e o laço está quebrado.
Depois de ter atribuído prioridades para cada um dos substituintes, gire a molécula de modo que o número e quatro substituinte prioridade é orientado na parte de trás.
Desenhar uma curva do substituinte de primeira prioridade através do substituinte de segunda prioridade e, em seguida, através do terceiro.
Se a curva vai no sentido horário, o centro quiral é designado R- se a curva vai sentido anti-horário, o centro quiral é designada S.
Segue-se um exemplo: tentar determinar a estereoquica de R / S do centro quiral na molécula mostrada na figura.
Passo 1: Prioridade os substituintes
O primeiro passo é dar prioridade todos os substituintes de um a quatro. O bromo é o átomo com o maior número atómico, de modo que este substituinte é dada a mais elevada de hidrogénio de prioridades tem o número atómico menor, de modo que é dada a prioridade mais baixa. Cloro obtém o número de dois prioridade porque tem um número atômico superior ao flúor, que é dada prioridade três. As prioridades são mostrados aqui.
será sempre dada hidrogénio o menor (quarto) prioridade.
Passo 2: Colocar o número e quatro substituinte na parte de trás
O próximo passo é para girar a molécula de modo a que o número e quatro substituinte é apontada para a parte de trás, como mostrado aqui. Para muitas pessoas, este é o passo mais difícil, porque para girar a molécula requer visualizar a molécula em três dimensões.
Video: Estereoisomeria: Isomeria Óptica - Módulo 05 - Questão 04 - Prof. Alexandre Oliveira
Se você não é bom em visualizar em três dimensões, você pode usar alguns truques para colocar o grupo prioridade número quatro na parte de trás sem ter que girar mentalmente a molécula no espaço tridimensional.
Em primeiro lugar, a troca de quaisquer dois substituintes altera a configuração - isto é, se o centro quiral era de R antes da troca, torna-se S após a troca (e vice-versa). Então, se você trocar o número e quatro substituinte com o substituinte localizado na parte de trás, como mostrado aqui, a configuração do centro quiral muda.
Depois de ter feito a mudança para colocar o número e quatro substituinte com prioridade na parte de trás, você poderia, então, ir para a Etapa 3 e determinar a configuração, lembrando que a configuração atual do que o centro é o oposto de um determinado.
Ou você poderia continuar, trocar mais duas posições. Trocando as posições dos dois primeiros substituintes inverte a configuração, mas trocando os dois substituintes restantes depois de executar esta operação reverte a configuração de volta para o que você começou com, como mostrado aqui.
Então, se você primeira trocar o número e quatro substituinte com o grupo na parte de trás, e depois trocar os dois substituintes restantes, você tem duas inversões da configuração, o que equivale a uma retenção líquida da configuração. (Por exemplo, se o centro quiral começa R, e você inverter dois substituintes, torna-se S-se inverter mais dois substituintes, a configuração volta a R.) Fazendo isso double swap é uma maneira fácil de obter o número quatro substituinte de prioridade na parte de trás sem fazer rotações mentais dos átomos.
Trocando as posições de dois substituintes inverte a configuração.
Passo 3: Desenhando a curva
Agora que o número e quatro substituinte prioridade é na parte de trás, você desenhar uma curva do substituinte de primeira prioridade através do substituinte de segunda prioridade, ao substituinte de terceira prioridade. Neste caso, a curva vai no sentido horário, de modo que a molécula tem uma estereoquímica R, como mostrado aqui.
Video: Isomeria óptica compostos com um carbono quiral
